Effect of the chiral discrimination on the vibrational properties of (R)-, (S)- and (R,S)-ibuprofen/methyl-β-cyclodextrin inclusion complexes

Crupi, V.; Guella, Graziano; Majolino, D.; Mancini, Ines; Paciaroni, A.; Rossi, Barbara; Venuti, V.; Verrocchio, Paolo; Viliani, Gabriele

doi:10.1080/14786435.2010.512575

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The effects of chiral discrimination of ibuprofen (IBP) on the complexation process with methyl--cyclodextrin (Me--CD) were investigated in the solid phase by FTIR-ATR spectroscopy and numerical simulation. The inclusion mechanism was deduced from the temperature-dependent analysis of the vibrational spectra, in the C¼O stretching region, of complexes formed by Me--CD with the two enantiomeric and the racemic forms of IBP. The mechanism turned out to be enthalpy-driven, with IBP enantiomers giving rise to more stable inclusion complexes with respect to the racemate

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Titolo:	Effect of the chiral discrimination on the vibrational properties of (R)-, (S)- and (R,S)-ibuprofen/methyl-β-cyclodextrin inclusion complexes
Autori Unitn:	V. Crupi Guella, Graziano D. Majolino Mancini, Ines A. Paciaroni Rossi, Barbara V. Venuti Verrocchio, Paolo Viliani, Gabriele mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Anno di pubblicazione:	2011
Titolo del periodico:	PHILOSOPHICAL MAGAZINE
Citazione:	Effect of the chiral discrimination on the vibrational properties of (R)-, (S)- and (R,S)-ibuprofen/methyl-β-cyclodextrin inclusion complexes / V. Crupi;G. Guella;D. Majolino;I. Mancini;A. Paciaroni;B. Rossi;V. Venuti;P. Verrocchio;G. Viliani. - In: PHILOSOPHICAL MAGAZINE. - ISSN 1478-6435. - STAMPA. - 91(2011), pp. 1776-1785.
Abstract:	The effects of chiral discrimination of ibuprofen (IBP) on the complexation process with methyl--cyclodextrin (Me--CD) were investigated in the solid phase by FTIR-ATR spectroscopy and numerical simulation. The inclusion mechanism was deduced from the temperature-dependent analysis of the vibrational spectra, in the C¼O stretching region, of complexes formed by Me--CD with the two enantiomeric and the racemic forms of IBP. The mechanism turned out to be enthalpy-driven, with IBP enantiomers giving rise to more stable inclusion complexes with respect to the racemate
Handle:	http://hdl.handle.net/11572/97945
Appare nelle tipologie:	03.1 Articolo su rivista (Journal article)

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