Nelle Vitaceae, le viniferine rappresentano un gruppo relativamente ristretto di oligomeri del trans-resveratrolo dotati di proprieta antifungine, che permettono alle piante di resistere all’attacco dei patogeni. Lo scopo di questo studio era di realizzare l’isolamento e caratterizzazione strutturale dell’intera classe delle viniferine che si accumulano nelle foglie dei genotipi degli ibridi V. vinifera (Merzling x Teroldego) infettati con Plasmopara viticola. Le foglie infette sono state raccolte dalle piante resistenti 6 giorni dopo l’infezione. Alla estrazione con metanolo segue una prima purificazione mediante cromatografia flash usando le resine ENV+ e Toyopearl HW. Due frazionamenti complementari, rispettivamente via cromatografia preparativa in fase normale seguita da cromatografia preparativa in fase inversa, hanno permesso di isolare 14 picchi. I composti isolati sono stati identificati utilizzando tecniche avanzate di spettrometria di massa, misure estensive di risonanza magnetica nucleare mono e bidimensionale, UV, CD, proprieta ottiche e calcolo delle meccaniche molecolari. I risultati hanno dimostrato la presenza nelle foglie infettate di sette dimeri (sei stilbeni e uno stilbenoide), dei quali 4 nuovi per la vite (ampelopsin D, quadrangularin A, E-ω-viniferin e Z-ω- viniferin), quattro trimeri (tre stilbeni e uno stilbenoide), dei quali due (Z-miyabenol C e E-cis-miyabenol C) nuovi nella vite, quattro stilbenoidi tetrameri, tutti nuovi nella vite, isohopeaphenol, ampelopsin H e un isomero simile al vaticanol C. L’isolamento di un dimero che deriva dalla condensazione della (+)-catechina con l’acido trans-caffeico indica inoltre che altri composti fenolici presenti vengono modificati strutturalmente nei tessuti infettati da P. viticola.

Gli oligomeri del resveratrolo nelle foglie delle viti resistenti (Merzling X Teroldego) infettate da P. Viticola / Mattivi, Fulvio; Vrhovsek, Urska; Malacarne, G.; Masuero, Domenico; Zulini, Luca; Stefanini, Marco; Moser, Claudio; Velasco, Riccardo; Guella, Graziano. - In: L'ENOLOGO. - ISSN 1593-6112. - 49:7-8(2013), pp. 69-80.

Gli oligomeri del resveratrolo nelle foglie delle viti resistenti (Merzling X Teroldego) infettate da P. Viticola

Mattivi, Fulvio;Vrhovsek, Urska;Masuero, Domenico;Zulini, Luca;Stefanini, Marco;Moser, Claudio;Velasco, Riccardo;Guella, Graziano
2013

Abstract

Nelle Vitaceae, le viniferine rappresentano un gruppo relativamente ristretto di oligomeri del trans-resveratrolo dotati di proprieta antifungine, che permettono alle piante di resistere all’attacco dei patogeni. Lo scopo di questo studio era di realizzare l’isolamento e caratterizzazione strutturale dell’intera classe delle viniferine che si accumulano nelle foglie dei genotipi degli ibridi V. vinifera (Merzling x Teroldego) infettati con Plasmopara viticola. Le foglie infette sono state raccolte dalle piante resistenti 6 giorni dopo l’infezione. Alla estrazione con metanolo segue una prima purificazione mediante cromatografia flash usando le resine ENV+ e Toyopearl HW. Due frazionamenti complementari, rispettivamente via cromatografia preparativa in fase normale seguita da cromatografia preparativa in fase inversa, hanno permesso di isolare 14 picchi. I composti isolati sono stati identificati utilizzando tecniche avanzate di spettrometria di massa, misure estensive di risonanza magnetica nucleare mono e bidimensionale, UV, CD, proprieta ottiche e calcolo delle meccaniche molecolari. I risultati hanno dimostrato la presenza nelle foglie infettate di sette dimeri (sei stilbeni e uno stilbenoide), dei quali 4 nuovi per la vite (ampelopsin D, quadrangularin A, E-ω-viniferin e Z-ω- viniferin), quattro trimeri (tre stilbeni e uno stilbenoide), dei quali due (Z-miyabenol C e E-cis-miyabenol C) nuovi nella vite, quattro stilbenoidi tetrameri, tutti nuovi nella vite, isohopeaphenol, ampelopsin H e un isomero simile al vaticanol C. L’isolamento di un dimero che deriva dalla condensazione della (+)-catechina con l’acido trans-caffeico indica inoltre che altri composti fenolici presenti vengono modificati strutturalmente nei tessuti infettati da P. viticola.
7-8
Mattivi, Fulvio; Vrhovsek, Urska; Malacarne, G.; Masuero, Domenico; Zulini, Luca; Stefanini, Marco; Moser, Claudio; Velasco, Riccardo; Guella, Graziano
Gli oligomeri del resveratrolo nelle foglie delle viti resistenti (Merzling X Teroldego) infettate da P. Viticola / Mattivi, Fulvio; Vrhovsek, Urska; Malacarne, G.; Masuero, Domenico; Zulini, Luca; Stefanini, Marco; Moser, Claudio; Velasco, Riccardo; Guella, Graziano. - In: L'ENOLOGO. - ISSN 1593-6112. - 49:7-8(2013), pp. 69-80.
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