CINECA IRIS Institutional Research Information System
IRIS è l'Anagrafe della ricerca dell'Università degli Studi di Trento, e ha lo scopo di raccogliere, documentare, conservare e diffondere, anche ad accesso aperto, la produzione scientifica degli autori afferenti all'Università degli Studi di Trento.
EnglishSaraines A, B and C are structurally complex diamine alkaloids first isolated from the sponge Reniera sarai collected in the bay of Naples. Their peculiar core structure induces an uncommon behaviour responsible of chromatographic and spectroscopic anomalies, and that was explained by a strong "proximity effect" between a tertiary ammine and aldehyde groups, able to be involved into a cyclic zwitterionic form. On saraines A-C recently isolated from the same sponge collected in the Northern Adriatic Sea, we report now on new structural evidences including: a) NMR analysis in different solvents, b) electrospray ionization (ESI)-MS spectra showing signals for mixed [2M+H]+ clusters in neutral conditions and [M+H]+ ions in acidic media, c) zwitterionic form trapped by conversion to a stable O-methyl ammonium salt derivative, d) density functional theory (DFT) calculations on the amine-aldehyde form, resulting in good agreement with Bürgi–Dunitz angle, a model able to forecast the preferred spatial approach in the nucleophilic addition to a carbonyl group. In addition, biological activities including antibacterial, haemolytic and anti-acetilcholinesterase assays were investigated for saraines A-C, in order to clarify their ecological role.
Scheda prodotto non validato
I dati visualizzati non sono stati ancora sottoposti a validazione formale da parte dello Staff di IRIS, ma sono stati ugualmente trasmessi al Sito Docente Cineca (Loginmiur).
| Titolo: | New structural insights into saraines A, B and C,macrocyclic alkaloids from the Mediterranean sponge Reniera (Haliclona)sarai | |
| Autori: | Defant, Andrea; Mancini, Ines; L., Raspor; Guella, Graziano; T., Turk; K., Sepcic | |
| Autori Unitn: | ||
| Titolo del volume contenente il saggio: | Atti del congresso | |
| Luogo di edizione: | Lecce | |
| Casa editrice: | universita' del Salento | |
| Anno di pubblicazione: | 2011 | |
| Codice identificativo Scopus: | 2-s2.0-79960317854 | |
| Codice identificativo ISI: | WOS:000293440900023 | |
| Handle: | http://hdl.handle.net/11572/92466 | |
| Appare nelle tipologie: | 04.1 Saggio in atti di convegno (Paper in proceedings) |
File in questo prodotto:
http://hdl.handle.net/11572/92466
Copyright © 2021